江南自古多名妓，钱塘的秀山媚水就曾经育出过不少才貌俱佳的青楼红颜，南齐苏小小就是其中的一个。红颜已逝去，杭州西湖西泠桥畔却依然留下了苏小小墓这一知名景点。
苏小小不但生得花容月貌而且能诗善书聪明绝顶。只是因为家遭不幸才被逼沦为歌伎。苏小小虽然堕入风尘却力保自身清白。
当时一批纨绔子弟专门寻花问柳胡作非为。苏小小为了避开这些人的胡缠常常煞费心机。这日她正在鸳鸯湖边的画舫中弹琴不料那帮无赖又追随而来。帮助苏小小撑船的姑娘叫银瓶她正拿篙站在船头一看情况不对便抡起竹篙想把船撑开;可那批家伙已经赶到船边一把将竹篙拉住争着要往船上爬。这时湖中的采菱姑娘被激怒了她们抓起菱角一齐朝这帮家伙掷去打得他们哇哇直叫不得不退下船去。但他们仍旧拉住船绳抓住竹篙不让画舫开走。
一个采菱姑娘从菱桶里站起来说:“你们是什么人，大白天胆敢爬到姑娘的船上去”一个脸上生毛的公子说:“我姓李他姓孙还有姓赵、姓钱的咱爷们都是京城来的堂堂相公。苏小小的船我们为什么上不得”采菱姑娘说:“你们虽是相公却肚子空空;苏小小虽是歌伎却琴棋书画样样精通。你们有哪一件比得上她?”李相公一听这话拍着胸脯说:“嘿!琴棋书画我们也会。你敢小觑我们相公，来人呀把她们的菱桶拉上岸来打碎砸烂。”几个家丁一声吆喝拥到湖边拉住菱桶往岸上拖。
苏小小见状忙走出舱门来到船头柳眉一竖厉声说道:“慢!你们要我待客就叫家丁住手。”相公们一听立即照办。苏小小又说:“我虽沦为歌伎但非势能辱非力能取。你们要我待客就得懂得待客的规矩。”“什么规矩望苏小姐指点。”苏小小侧着头说:“要我待客就得以礼相待凭才取胜。”众相公呆了问:“凭什么才。”苏小小慢慢回过头说:“你们不是说都会琴棋书画么?我来给你们出个画题请各位相公每人绘一幅画给我谁画得好谁就是我的座上客。”众人齐声说:“这办法好，请苏小姐快出画题。”苏小小早已胸有成竹她看看各位相公冷笑着说:“诸位相公我看你们生得个个貌若潘安大家不如相互把相貌画下来也好让我赏识一番。”众相公听得苏小小夸他们貌若潘安心里乐滋滋的连声说:“妙极妙极!”苏小小差点笑出声来忙将袖管一拂掩面进入舱内。
相公们立即忙开了。他们叫人拿来笔墨纸砚就在湖边的亭子里把纸铺开。赵相公对着钱相公孙相公对着李相公大家相互盯着对方的鬼脸画将起来。
相公们虽然各自作画但心里打的却是同一个鬼主意:定要把对方画得越难看越好这样方能显出自己最美。结果赵相公给钱相公画上了牛鼻子钱相公给赵相公画了两只铜铃眼孙相公把李相公的舌头画得足有半尺长活像个吊死鬼;李相公把孙相公的耳朵扩大了几倍远看像只白象近看像只猪……不多久相公们的画都完成了他们一声高呼:“苏小姐请出来赏画吧!”“苏小姐快看我的画!”“看我的画!”“先看我的画!”相公们争先恐后地叫着苏小小站在船头指着赵相公的画说:“赵相公你画的是谁呀?”赵相公指着钱相公说:“我画的是他。”苏小小向采菱姑娘喊道:“你们看像不像钱相公呀”采菱姑娘们明白苏小小的用意齐声回答:“像!”钱相公本来只顾看自己的画经采菱姑娘一叫唤禁不住回转头去看赵相公的画。这一看不要紧连他自己也吓了一跳他一把抓住赵相公的衣襟问:“这上面画的是谁?”赵相公听得采菱姑娘说他画得像因此也一口咬定:“我画的就是你呀。”“混帐!”钱相公骂了一句“啪”地打了赵相公一巴掌。赵相公吃了一巴掌侧过头去正好看到钱相公给他画的像。“啊!”他也吃了一惊转过身去一把抓住钱相公的衣襟厉声问:“你画的是我么?”钱相公看赵相公气势汹汹怕挨他的巴掌心想先问问大家再作答复。于是他大声问:“大家看我画得像不像赵相公呀?”“像赵相公!”湖边的采菱姑娘们大声说。
钱相公一听大家都说他画得像赵相公就挣开赵相公的手说:“我画的就是你。”“放屁!”赵相公抢过画蘸上墨一下朝钱相公的脸上挥去。钱相公的脸上立即出现一大块墨迹他忙用手去脸上一抹这下眉毛、眼睛都成了漆黑一团。苏小小和采菱姑娘们忍不住都哈哈大笑起来。
这时孙、李两相公也都发现自己被对方画成魔鬼一般他们和赵相公、钱相公一样也互相揪打起来。
大家挥墨的挥墨踢脚的踢脚霎时间闹得不可开交越打越凶一直打到日落西山相公们一个个都头破血流躺在地上动弹不得。
他们抹着脸上的墨汁、汗水和鲜血睁开眼想再看一看船头上的苏小小可是苏小小的画舫早已划得无影无踪了。
江南自古多名妓，钱塘的秀山媚水就曾经育出过不少才貌俱佳的青楼红颜，南齐苏小小就是其中的一个。苏小小出身于钱塘一户殷实人家，她家先世曾在东晋朝廷为官，晋亡后举家流落到钱塘。苏家利用随身携带的金银珠宝为本钱，在钱塘作买卖。到了苏小小父母这一代，已成为当地的富商。苏小小是父母的独生女儿，所以自小被视为掌上明珠，因长得玲珑娇小，就取名小小。苏家虽是商贾之家，但沿袭了祖上香书遗风，聪明灵慧的苏小小深受薰染，自小能书善诗，文才横溢。可惜好景不长，苏小小十五岁时，父母就相继谢世，苏小小失去了依靠，仍住在城中旧院里，睹物思人，易引起伤感的情绪，于是变卖了在城中的家产，带着乳母贾姨移居到城西的西冷桥畔。事情传开后，钱塘的仕宦客商、名流文士都慕名来西冷桥畔造访.然而苏小小却爱上一个名门公子阮郁,俩人如胶似漆，形影不离。萍水姻缘毕竟缺乏根基，半年之后，阮郁的父亲在建康听到儿子在钱塘与妓女混在一起的消息，立即派人把阮郁叫了回去，严加看管在家中，不许他外出半步。阮郁走后，苏小小在家闭门不出，整日仰头企盼，等待情郎的归来。一个月过去了，不见情郎的踪影;一年过去了，连一点音信也没有。苏小小由渴望、失望到绝望，终于病倒在床上。此时却遇一书生--鲍仁，上京赴考，无奈盘缠短缺，无法成行.苏小小变卖首饰,倾囊相助.就在次年春上，苏小小受了些风寒，因调治不及，加之心境忧郁，年仅二十四岁的她竟就这样香消玉殒，魂飘九霄了。这时鲍仁已在京城金榜题名，奉命出任滑州刺史，赴任时顺道经过钱塘，专门赶到西冷桥畔答谢苏小小，谁料却正赶上她的葬礼。鲍仁白衣白冠抚棺大哭，继而遵照苏小小对贾姨的嘱托，把她安葬在离西冷桥不远的山水极佳处，墓前立碑，上刻“钱塘苏小小之墓。”
后来，诸多到钱塘的文人骚客都自愿到苏小小墓前凭吊，于是当地人在她的墓前修建了一个“慕才亭”，为来吊唁的人遮蔽风雨，亭上题着一副楹联： 千载芳名留古迹，六朝韵事著西冷。