胜棋楼始建于明初洪武年间，公元1871年复建，原是明太祖朱元璋与他的开国元勋中山王徐达经常在此下棋的地方。徐达尽管棋艺高超，但每次对弈总以失败告终。其中奥秘太祖是十分清楚的。一天，两人又要下棋，朱元璋要他把真本事拿出来。这盘棋，从早晨持续到午后不分胜负，后来太祖连吃对方两子以为领先，便问“将军为何迟疑不前？”徐达道：“请皇上细看全局。”朱元璋仔细一看，发觉对方用棋子已布成“万岁”二字，暗暗佩服徐达的棋艺高超，十分高兴，为了表彰徐达，就把这座楼连同莫愁湖公园都赏给了徐达。后人遂将楼取名为“胜棋楼”。
石城对奕；
钟阜开基。
——肖娴题莫愁湖胜棋楼
管领湖山属儿女；
平分楼阁坐王侯。
——罗遮丹题莫愁湖胜棋楼
于此间得少佳趣；
微斯人吾谁与归。
——陆鸿吉题莫愁湖胜棋楼
于此间得少佳趣；
亦足以畅叙幽情。
——吴文杰题莫愁湖胜棋楼
楼中尚有英雄像；
湖上空怀儿女情。
——吴文杰题莫愁湖胜棋楼
烟雨湖山六朝梦；
英雄儿女一枰棋。
——范仕义题莫愁湖胜棋楼
全局湖山归国手；
无边风月属佳人。
——失名题莫愁湖胜棋楼
出郭此间堪歇脚；
登楼一望已开怀。
——失名题莫愁湖胜棋楼
棋局终观今胜昔；
风光无改旧翻新。
——失名题莫愁湖胜棋楼
山色湖光，都归一览；
英雄儿女，并艳千秋。
——奎时若题莫愁湖胜棋楼
虎踞龙盘，中山王气；
鸢飞鱼跃，少女莫愁。
——林散之题莫愁湖胜棋楼
三月莺花，六朝金粉；
半湖秋水，一局枰棋。
——失名题莫愁湖胜棋楼
莫愁女观花，神色飞舞；
朱元璋下棋，好大喜功。
——赖少奇题莫愁湖胜棋楼
红藕花开，打桨人犹夸粉黛；
朱门草没，登楼我自吊英雄。
——黄翼升题莫愁湖胜棋楼
徼胜一枰中，赢得墅归羊姓；
扫愁明镜里，妄将湖属卢家。
——龚孙枝题莫愁湖胜棋楼
国士难逢，一代云龙留胜迹：
美人已去，千秋海燕识芳名。
——范仕义题莫愁湖胜棋楼
粉黛江山，亦是英雄亦儿女；
楼台烟雨，半含水色半天光。
——江壁题莫愁湖胜棋楼
平台低吟，油客忆当年词赋；
登楼纵月，此间对六代江山。
——失名题莫愁湖胜棋楼
湖以人传，英烈是一生事业；
楼由棋胜，江山留万古精神。
——汤铨题莫愁湖胜棋楼
世事如棋，一着争来千秋业；
柔情似水，几时流尽六朝春。
——失名题莫愁湖胜棋楼
破虏平蛮，功贯古今第一人；
出将入相，才兼文武世无双。
——朱元璋题赠徐达(现悬于胜棋楼中)
王者五百年，湖山俱有英雄气；
春光二三月，莺花全是美人魂。
——彭玉麟题莫愁湖胜棋楼
风景宛当年，淮月同流商女恨；
英雄淘不尽，湖云常为美人流。
——单之镇题莫愁湖胜棋楼
画栏日暮起东风，棋声吹下人世；
大地春归如断梗，江流淘尽英雄。
——刘铭传题莫愁湖胜棋楼
建兹定鼎于江南，遂作擎天之柱；
始余起兵于江南，先崇捧日之心。
——朱元璋题赠徐达(现悬于胜棋楼中)
占全湖绿水芙渠，胜国君臣棋一局；
看终古雕梁玳瑁，卢家庭院燕双棲。
——俞樾题莫愁湖胜棋楼
说什么盖世功名，丞相空留遗像在；
且消受一湖风月，莫愁正是善愁人。
——薛时雨题莫愁湖胜棋楼
女唤莫愁，湖唤莫愁，天下事愁原不少；
王宜有像，侯宜有像，眼中人像此无多。
——翁传照题莫愁湖胜棋楼
湖光山色依然，问海燕双双，飞向何处；
古往今来如此，看秋磷点点，闪过空林。
——徐淮生题莫愁湖胜棋楼
登斯楼也，其喜洋洋，把酒临风忘宠辱；
望每人兮，予怀渺渺，挟仙抱日侣渔樵。
——汪瀛题莫愁湖胜棋楼
笠屐此重来，风月依然，鱼娃学打花边桨；
古今同一局，湖山再造，国手能生劫后棋。
——刘铭传题莫愁湖胜棋楼
天子爱英雄，登金碧重楼，想教云龙万里；
美人隔秋水，望芙蓉十顷，疑来海燕双栖。
——郭外山题莫愁湖胜棋楼